苯甲酰氯
分子式: C7H5ClO
分子量: 140.57
中文名稱: 苯甲酰氯、氯化苯甲酰、苯酰氯
英文名稱: Benzoyl chloride、alpha-chlorobenzaldehyde、alpha-chloro-benzaldehyd、benzene carbonyl chloride、benzenecarbonyl chloride、benzoic acid, chloride
苯甲酸中的羥基被氯原子取代而生成的化合物。分子式C6H5COCl。無色液體,有刺激性氣味。沸點 197.2℃ ,相對密度 1.2120(20/4℃)。蒸氣具有催淚性。溶于乙醚、氯仿和苯。遇水或乙醇逐漸分解,生成苯甲酸或苯甲酸乙酯和氯化氫。
性質描述: 無色透明易燃液體,暴露在空氣中即發煙。有特殊的刺激性臭味。蒸氣刺激眼粘膜而催淚。凝固點-1.0℃,熔點-1.0℃,沸點197.2℃,71℃ (1.2kPa),相對密度1.2120(20/4℃),折射率1.5537,閃點88℃。溶于乙醚、氯仿、苯和二硫化碳。遇水、氨或乙醇逐漸分解,生成苯甲酸、苯甲酰胺或苯甲酸乙酯和氯化氫。
生產方法: 1.甲苯法原料甲苯與氯氣在光照情況下反應,側鏈氯化生成α-三氯甲苯,後者在酸性介質中進行水解生成苯甲酰氯,並放出氯化氫氣體(生產中宜用水吸收放出的HCl氣)。2.苯甲酸與光氣反應而得。將苯甲酸投入光化鍋,加熱熔融,于140-150℃通入光氣,反應尾氣含氯化氫和未反應完的光氣,用碱處理后放空,反應終點時的溫度為-2--3℃,趕氣操作后減壓蒸餾,得成品。工業品為微黃色透明液體。純度≥98%。原料消耗定額:苯甲酸920kg/t、光氣 1100kg/t、二甲基甲酰胺3kg/t、液碱(30%)900kg/t。現在工業上普遍採用苯甲酸和苯亞甲基三氯反應制備。苯甲醛直接氯化也可得到苯甲酰氯。
用途: 苯甲酰氯用作有機合成、染料和醫藥原料,製造引發劑過氧化二苯甲酰、過氧化苯甲酸叔丁酯、農藥除草劑等。在農藥方面,是新型的誘導型殺虫劑是異惡唑硫磷(Isoxathion,Karphos)中間體。苯甲酰氯是重要的苯甲酰化和苄基化試劑。大部分苯甲酰氯用來生產過氧化苯甲酰,其次用於生產二苯酮、苯甲酸苄酯、苄基纖維素和苯甲酰胺等的重要化工原料,過氧化苯甲酰用於塑料單體的聚合引發劑,聚脂、環氧、丙烯酸樹脂生產的催化劑、玻璃纖維材料的自凝劑,硅氟橡膠的交聯劑,油脂精製、麵粉漂白、纖維脫色等。國內原有苯甲酰氯生產企業20多家,一些苯甲酸生產廠家也生產苯甲酰氯,生產能力1萬t。但據 2003年的調查,由於採用污染小的路線生產利潤太低,而採用污染大的路線又受到政府的限制,再有原料漲價,因此大部分廠家停產。另外苯甲酸與苯甲酰氯反應還可以生產苯甲酸酐,苯甲酸酐的主要用途是作酰基化劑,也可作為漂白劑和助焊劑中的一個組分,還可用於制備過氧化苯甲酰。
CAS No.: 98-88-4