三唑醇
别名: 百坦: 羟锈宁
英文名: Triadimenol
化学名称: 1-(4-氯苯氧基)-3, 3-二甲基-1-(1H-1, 2, 4-三唑-1-基)-2-丁醇
结构式: |
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分子式: C14H18ClN3O2
分子量: 295.7
理化性质: 三唑醇纯品为无色结晶, 熔点111.7,微臭味, 蒸汽压0.003Pa/20。20溶解度: 水中为0.095g/l, 甲醇15%, 异丙醇中为10-100g/l, 甲苯中为10-30g/l。在酸、碱条件下贮存无分解现象, 对光、热稳定。
毒性 属于低毒性杀菌剂。大鼠急性口服LD50为700-1200毫克/公斤,急性经皮LD50>5000毫克/公斤,无慢性毒性。
剂型 10%、15%、25%干拌种剂,17%、25%湿拌种剂,25%胶悬拌种剂。
特点 具有内吸传导性,具有保护和治疗作用。
适用范围 适用于防治麦类黑穗病、白粉病、锈病以及玉米、高粱等的丝黑穗病。
使用方法
1、防治麦类锈病和白粉病 每100公斤种子用300-375克10%的干拌种剂拌种。
2、麦类黑穗病的防治 每100公斤种子用120-150克25%的干拌种剂拌种。
3、玉米丝黑穗病的防治 每100公斤种子用10%的干拌种剂60-90克拌种。
4、高粱丝黑穗病的防治 每100公斤种子用25%的干拌种剂60-90克拌种。
注意事项
1、拌种时必须使种子粘药均匀,必要时采用粘着剂,否则不易发挥药效。
2、如误食应立即送医院,对症治疗,目前尚无特效解毒药。
3、处理麦类种子有抑制幼苗生长的特点,抑制强弱与药剂的浓度有关,可在其中加入生长激素类如赤霉毒以减轻药害。
中文名称: |
三唑醇 |
中文同义词: |
三唑醇;1-(4-氯苯氧基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-3,3-二甲基-丁-2-醇;1-(4-氯苯氧基)-3,3-二甲基-1-(1,2,4-三唑-1-基)-丁醇-2;1-(4-氯苯氧基)-1(1H-1,2,4-三唑)-3-二甲基-2-丁醇;百里坦;百坦;拜丹;羟锈宁 |
英文名称: |
Triadimenol |
英文同义词: |
PRODIMENOL;SAMET;SUMMIT;TRIADIMENOL ISOMER A;TRIADIM;TRIADIMENOL;1-(4-CHLOROPHENOXY)-3,3-DIMETHYL-1-(1,2,4-TRIAZOL-1-YL)-BUTANOL;1-(4-CHLOROPHENOXY)-3,3-DIMETHYL-1-(1H-1,2,4-TRIAZOL-1-YL)BUTAN-2-OL |
CAS号: |
55219-65-3 |
分子式: |
C14H18ClN3O2 |
分子量: |
295.76 |
EINECS号: |
259-537-6 |
相关类别: |
杀虫剂;农药;化学治疗剂;杀菌剂;INSECTICIDE;Pesticide |
Mol文件: |
55219-65-3.mol |
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毒性 |
雄性大鼠急性经口LD50为1161mg/kg,雌性为1105mg/kg,小鼠(雌、雄)为1300mg/kg。大鼠急性经皮LD50>5000mg/kg。狗和大鼠90d饲喂试验的无作用剂量为每天600mg/kg。金鱼和虹鳟鱼的LC50分别为10~15mg/L和23.5mg/L (均96h)。鹌鹑LD50>1000mg/kg。对蜜蜂无影响。 |
化学性质 |
纯品为白色、无味的微细结晶粉末。m.p.112℃,蒸气压1×10-3Pa (20℃)。在有机溶剂中的溶解度为:环己烷40%,异丙醇15%,二氯甲烷10%,甲苯4%;在水中溶解度为0.12g/L。在中性或弱酸性介质中稳定,在强酸性介质中煮沸时易分解。 |
用途 |
广谱性拌种杀菌剂,具有内吸性,能杀灭附于种子表面和内部的病原菌。其杀菌作用是影响真菌麦角甾醇的生物合成。用于防治禾谷类作物的白粉病和黑粉病。如防治小麦散黑穗病、网腥黑穗病、根腐病,大麦散黑穗病、锈病、叶条纹病、网斑病等,每100kg种子用25%干拌种粉剂30~50g,防治效果90%以上。玉米、高梁丝黑穗病,每100kg种子用25%干拌粉剂42~75g拌种,防治效果90%以上。若100kg种子用30g三唑醇和5g麦穗宁拌种,对春大麦的散黑穗病、顺条纹病、网斑病、根腐病和冬小麦的散黑穗病、网腥黑穗病、雪腐病及春燕麦的叶条纹病、散黑穗病的防治效果92%~100%。 |
用途 |
三唑醇是一种高效低毒广谱杀菌剂。用于防治麦类、水稻锈病、白粉病、纹枯病等病害,具有明显的增产效果。也可作为禾谷类种子处理剂及防治谷类丝黑穗病。 |
用途 |
是一种内吸性广谱三唑类杀菌剂,能杀灭附于种子外部和内部的病菌 |
生产方法 |
三唑醇的合成以三唑酮为原料,采用不同的还原方法制得。
具体还原方法如下。
异丙醇铝法 6.2g(0.03mol)异丙醇铝溶于62.5mL无水异丙醇中,搅拌加热至50℃时加入14.7g (0.05mol)三唑酮,继续搅拌加热至84℃,回流2~3h,蒸出丙酮和异丙醇混合溶剂10~12mL,温度由55℃升至82℃,停止加热,减压蒸出剩余溶剂。残留液搅拌下加至20mL10%硫酸和20mL水中,搅拌1.5h,析出白色固体,过滤,反复用125mL水洗涤固体,干燥,得三唑醇。
本法三唑醇收率达81%,有效体较其他方法高。非对映体的A体65.8%,B体10.6%,m.p.129~132℃,纯度76.4%(文献值A体85%,B体11.5%,m.p.128~130℃)。但反应条件较苛刻,是小批量生产一个好方法。
硼氢化钾法 三唑酮32.9g (0.1mol)溶于150mL甲醇,于0~10℃加入5.4g (0.1mol)硼氢化钾,加毕于5~10℃反应2h,室温搅拌12h,再冷至10℃,加入15g (0.16mol)浓盐酸。加毕于室温搅拌6h,激烈搅拌下加入20g(0.24mol)碳酸氢钠溶于190mL水的溶液,过滤得三唑醇。本法操作方便,收率高,但硼化物资源有限,在反应中用量较大,有待改进。文献报道收率达85%。m.p.112~117℃,未测定非对映体比例。国内研究结果收率达100%。非对映体A体为34.7%,B体为53%。m.p.112~114℃,纯度87.7%。
保险粉还原法 用廉价易得的还原剂连二亚硫酸钠(保险粉),在碳酸氢钠存在下,在水和有机溶剂系统中将三唑酮还原成三唑醇。工艺条件是:三唑酮:保险粉:碳酸氢钠为1:2:3 (mol),溶剂系统甲醇:水为1:(1~7)。制备实例:将0.01mol三唑酮(含量92.4%)、10mL甲醇混合全溶后,加入70mL含有0.03mol碳酸氢钠的水溶液,加热回流,然后在4h内分批加入0.02mol保险粉(含量98%),加毕再回流2h。冷至室温,加入30mL水,搅拌30min。滤出固体,水洗,干燥,得白色固体。m.p.112~116℃。含量98.81%(混合的非对映异构体),收率98.62%。
若用同样的方法,改溶剂系统为二甲基甲酰胺/水(体积比1:1),得产品收率99。1%,含量98.84%(混合的非对映异构体)。本法优点是成本低、工艺简易,且具有高的收率和纯度。详见本产品的参考文献[3]。
氢气还原法 用氢气还原,需在催化剂和一极性溶剂存在下进行。 |
类别 |
农药 |
毒性分级 |
中毒 |
急性毒性 |
口服- 大鼠 LD50: 3800 毫克/公斤; 口服- 小鼠 LD50: 3250 毫克/ 公斤 |
可燃性危险特性 |
可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物和氯化物气体 |
储运特性 |
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运 |
灭火剂 |
干粉、泡沫、砂土 |
急救治疗 |
目前无解毒药,对症治疗。 误食立即催吐、洗胃。 |
注意事项 |
[1]本品高剂量对玉米禾苗有影响。 [2]作玉米拌种时,需加入适量的水或其它粘着剂 |
注意事项 |
[1]本品高剂量对玉米禾苗有影响。 [2]作玉米拌种时,需加入适量的水或其它粘着剂 |